Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота). Фенолы

ФЕНОЛЫ

ФЕНОЛЫ

Третичные спирты, наиболее известна из них карболовая кислота.

Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка.- Чудинов А.Н. , 1910 .

ФЕНОЛЫ

третичные спирты известной формулы; наиболее известен из них обыкновенный ф., называемый в общежитии карболовой кислотой (см.).

Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка.- Павленков Ф. , 1907 .

Фено́лы

(гр. phaino освещаю + лат. ol(eum) масло) класс органических соединенна, содержащих гидроксильную группу (OH), непосредственно связанную с ароматическим ядром; широко используют как антисептики, антиоксиданты, для получения полимеров, красителей, лекарственных веществ и др.

Новый словарь иностранных слов.- by EdwART, , 2009 .

Фенолы

[гр. освещаю + лат. ol(eum) масло ] – хим. производные бензола, получающиеся при замене атома водорода в бензольном ядре группой ОН (гидроксил), ароматические спирты; к ним относятся, например, фенол (карболовая кислота), гидрохинон и др.

Большой словарь иностранных слов.- Издательство «ИДДК» , 2007 .

Фенолы

ов, ед. фенол , а, м. (нем. Phenol греч. phainō освещаю + лат. оl(eum) масло).
хим. Класс органических соединений, содержащих гидроксильную группу (см. гидроксил), непосредственно связанную с ароматическим ядром.
Фенольный - относящийся к фенолам.
| Ф. широко применяются как антисептики, антиоксиданты , для получения полимеров, красителей, лекарственных веществ и др.

Толковый словарь иностранных слов Л. П. Крысина.- М: Русский язык , 1998 .

Смотреть что такое "ФЕНОЛЫ" в других словарях:

ФЕНОЛЫ, группа АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (ОН), присоединенных к бензольному кольцу (см. БЕНЗОЛ). Простейший представитель этого ряда веществ также называется фенолом или… … Научно-технический энциклопедический словарь

ФЕНОЛЫ - ФЕНОЛЫ, производные ароматических углеводородов, у к рых один или несколько атомов водорода заменены гидроксилами. По количеству гидроксильных групп различают одноатомные Ф. (С„Нгп 7. ОН), как напр. карболовая кислота (см.), крезолы (см.),… … Большая медицинская энциклопедия

Органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН групп различают фенолы одноатомные (напр., фенол), двухатомные (гидрохинон, пирокатехин, резорцин) … Большой Энциклопедический словарь

Фенолы - производные бензола с одной или несколькими гидроксильными группами. Группа гидроксипроизводных бензола, объединяемая термином летучие фенолы, включает в себя ряд соединений, перегоняющихся с водяным паром. Обычно к ним относят фенол, крезолы,… … Официальная терминология

Одно и двузамещенные гидроксильные производные ароматических углеводов, применяемые в практической медицине и ветеринарии как дезинфектанты и антисептики. Чаще используют карболовую к ту, крезолы, лизол, ксилол, судол, тимол, ментол, карвакрол,… … Словарь микробиологии

Ароматические соединения, образованные путем замещения одного или нескольких атомов водорода бензольного кольца гидроксильной группой. Ф. твердые, кристаллические или жидкие вещества с характерным запахом и слабокислотными свойствами. Простейший… … Геологическая энциклопедия

ФЕНОЛЫ - ароматические соединения, имеющие гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода ядра. Применяют в производстве феноло формальдегидных смол, клеев, лаков, фенолятов, термостойких лаков, красителей, пестицидов, ПАВ, лекарств,… … Российская энциклопедия по охране труда

Фенол простейший представитель класса фенолов. Фенолы органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматичес … Википедия

Органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН групп различают фенолы одноатомные (например, фенол), двухатомные (гидрохинон, пирокатехин,… … Энциклопедический словарь

Ароматич. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ядра. По кол ву ароматич. ядер различают собственно Ф., наф толы (2 конденсированных ядра), антролы (3 ядра), фенант ролы (4), бензотетролы… … Химическая энциклопедия

Химическая классификация фитоантиципинов
Фенолы. К фенолам относят циклические соединения, содержащие ароматическое кольцо с фенильным гидроксилом или его замещенными радикалами (кислотным, альдегидным и проч.). Многие растительные фенолы помимо фенила (С6) содержат пропановый радикал (С3) и названы фенилпропаноидами.
Синтез фенолов осуществляется двумя путями (рис. 5.2): конденсацией молекул уксусной кислоты (ацетатный путь) и в результате метаболизма фосфорилированных сахаров (глюкозо-6-фосфата) через шикимовую кислоту и ароматические аминокислоты (шикиматный путь). Многие

сложные растительные фенолы, содержащие два фенольных кольца (фла- воноиды), образуются соединением колец, синтезированных по ацетатному и шикиматному путям.
Исследование растительных фенолов хорошо иллюстрирует условность деления антибиотических веществ на конституционные и индуци- бельные. Фенолы - нормальные метаболиты растений, ибо входят в состав пигментов, регуляторов роста, структурных элементов клеточных стенок. В то же время фенолы - стрессовые метаболиты, синтез которых резко возрастает при поранении или заражении. Поэтому основные ферменты, участвующие в синтезе и превращениях фенолов, и регуляция активности ферментов будут рассмотрены при описании вертикальной патосистемы, а в данном разделе познакомимся лишь с их влиянием на инфекционный процесс.
Окислительно-восстановительная реакция превращения фенолов в общем виде описывается следующим образом:
полифенолоксидаза
Vi 02 + дифенол хинон + Н20.
хинонредуктаза

Рис. 5.4. Терпеноиды. 1 - конденсация двух молекул изопрена;
2 - монотерпен; 3 - сесквитерпен мазонон

пятствует диффузии в клетки растений метаболитов патогенных организмов; обладает прямой токсичностью для микроорганизмов; может лигнифицировать внутрирастительные гифы грибов.
Терпеноиды. К терпеноидам относят соединения, синтезируемые из уксусной кислоты путем конденсации ее молекул. Первый продукт конденсации - изопрен - содержит 5 атомов углерода (С5, рис. 5.4, 1). В построении терпеноидов участвуют 2 группы ферментов - полимеразы, соединяющие молекулы изопрена в цепочку, и циклазы, осуществляющие преобразование цепочек в замкнутые кольца.
Конденсация двух молекул изопрена дает группу соединений, названных монотерпенами (Сю, рис. 5.4, 2). Эти низкомолекулярные, моноцикли- ческие, летучие вещества часто придают растениям специфические запахи.
Конденсация трех молекул изопрена приводит к образованию сескви- терпенов (С 15). Многие бициклические сесквитерпены обладают высокой токсичностью и являются важными факторами устойчивости растений (рис. 5.4, 3).
4 молекулы изопрена составляют дитерпены (С2о) - основные компоненты смол древесных растений. Многие дитерпены горькие на вкус (например, горький фактор огурца).

6 молекул изопрена составляют основу большой группы тритерпе- нов (С3о). К ним относятся пентациклические тритерпеноиды (5 шестичленных циклов) и стероиды, ядро которых состоит из трех шестичленных циклов и одного пятичленного. Фитостерины (рис. 5.5) - необходимый компонент растительных мембран, а эргостерин - мембран многих грибов. Токсичность многих тритерпеноидов обусловлена их способностью связываться со стеринами мембран; в результате чего образуются поры в мембранах и происходит потеря клеточного содержимого в окружающую среду (лизис).

Рис. 5.6. Бета-каротин

В мертвых клетках коры многих деревьев присутствует токсичный для микроорганизмов дифенол пиносильвин (рис. 5.8), в клетках коры иль- мов - фактор устойчивости к голландской болезни сесквитерпен мазонон (рис. 5.4, 3).
Антимикробные вещества живых клеток. Большинство токсических веществ находится в живых клетках в форме гликозидов, которые, во-первых, менее токсичных, чем их
агликоны и, поэтому не опасны для клеточного Рис. 5.8. Пиносильвин

Реакция образования лактона - важный фактор устойчивости тюльпанов к Botrytis cinerea (рис. 5.11).
Терпеноидные гликозиды и гликоалкалоиды. Тритерпеноиды и стероиды образуют с сахарами гликозиды, мылящиеся в воде, и названные сапонинами (от латинского sapo - мыло). У большинства сапонинов олигоса- харидная цепь прикреплена к терпеноидному ядру в положении С-3, хотя у многих имеется дополнительная связь с глюкозой в положениях С-26 или С-28. Сапонины очень ядовиты, так как связываются со стеринами в мембранах (имеют высокий гемолитический индекс). Накапливающийся в корешках овса тритерпеноидный гликозид авенацин (рис. 5.12), является фактором устойчивости к корневой гнили, вызываемой грибом Gaeuman- nomyces graminis.^Стероидные гликозиды пасленовых имеют в своем составе азотсодержащий гетероцикл и названы гликоалкалоидами. Синтез гликоалкалоидов картофеля соланина и чаконина (рис. 5.13) индуцируется

Таблица 5.1
Роль гликоалкалоидов в возрастной устойчивости картофеля к Alternaria solani




освещением, поэтому они накапливаются в листьях, ягодах (обусловливают их горький вкус) и озелененных на свету клубнях, которые становятся ядовитыми, но хорошо хранятся, не повреждаясь гнилями. Соланин и ча- конин подавляют рост фитопатогенных грибов in vitro и является фактором возрастной устойчивости картофеля (табл. 5.1).
Гликоалкалоид томатов томатин (рис. 5.13) накапливается в вакуолях листьев и зеленых плодов томатов. Он высоко токсичен для Cladospo- rium fulvum и других грибов (вызывает потерю электролитов через мембраны). Гликоалкалоид дикого картофеля Solanum demissum демиссин является репелентом для колорадского жука.
Тиогликозиды. До сих пор рассматривались соединения, связь которых с сахаром осуществлялась через кислород. У растений из семейств крестоцветные и каперцовые накапливаются соединения, агликон которых связан

140 2. Изменение чувствительного к токсину сайта. У гриба Stemphilium loti,
вызывающего пятнистость листьев цианогенного лядвенца, высокий вклад в дыхание приходится на альтернативный, нечувствительный к. цианиду путь.
3. Модификация токсических веществ до менее токсичных. Этот механизм патогенности широко распространен в мире фитопатогенов и будет рассмотрен в главе 6.
Коэволюция с растениями-хозяевами привела к тому, что некоторые химические факторы иммунитета вместо репеллентов (отпугивающих) превратились в аттрактанты (привлекающие паразита вещества). Так близкие по химической структуре стероидные гликоалкалоиды соланин и де- миссин оказывают противоположное действие на колорадского жука: первый привлекает, второй отпугивает. Запах горчичных масел, характерный для крестоцветных растений, служит капустной белянке сигналом при поиске мест для откладки яиц, т. е. репеллент для большинства насекомых стал аттрактантом для белянки; ее гусеницы едят даже фильтровальную бумагу, смоченную горчичными маслами.

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.